Василий Дмитриевич Иловайский родился 30 января 1788 г. в семье генерала от кавалерии, наказного атамана войска Донского. Получив образование во 2-м кадетском корпусе, в 1801 г. Иловайский начал действительную воинскую службу есаулом Атаманского полка. Во время антинаполеоновской кампании 1806-07 гг. молодой казачий офицер отличился в сражениях при Пултуске, Гогенштейне, Янкове, Прейсиш-Эйлау, Гуттштадте, Гейльсберге и Фридланде. В 1808-10 гг. Иловайский служил в Молдавской армии. За боевые отличия в 1809 г. он был удостоен ордена Св. Георгия 4-й степени, а в 1810 г. был произведен в полковники.
С началом Отечественной войны, Иловайский находился при 2-й Западной армии, прикрывал отступление русских войск к Смоленску. 2 июля 1812 г. он нанес поражение двум полкам французской кавалерии у местечка Романове и взял в плен 9 офицеров и 189 рядовых. Блестяще проявил себя Иловайский и при освобождении Велижа, Суража, Поречья. После отступления Русской армии из Москвы Иловайский повел партизанскую войну в окрестностях города. Он первым вошел в оставленную французами Москву, разбил отставшие отряды противника, за что 27 летний герой был произведен в генерал-майоры. А 8 октября Иловайский разгромил четыре полка легендарной Императорской гвардии.
При преследовании отступающей наполеоновской армии Иловайский действовал в авангарде, блестяще проявив себя при Духовщине и Ковно. За 1812 г. отряд Иловайского взял в плен около 5 тысяч неприятельских солдат в т.ч. 3 генералов. В 1813 генерал успешно сражался при Наумбурге, Вейсенфельсе, Лютцене, Бауцене, Лейпциге. Отличился в сражении при Кульме (1813), где его отряд взял в плен командира корпуса генерала Д.Вандама и еще более 4700 чел. А за пленение при Ханау взял в плен 4 тысяч французов Иловайский был награжден орденом Св. Георгия 3-й степени. С 1823 г. Иловайский был походным атаман донских казачьих полков Отдельного Кавказского корпуса. Последней войной, в которой довелось участвовать генералу, стала Русско-турецкая война 1826-1828 гг. В звании генерал-лейтенанта он сражался против турок на Кавказе. В 1840 г. Иловайский вышел в отставку. Скончался 3 ноября (с.с.) 1860 года. Погребен в Донском монастыре.